不同甜香风味特征的酱香型白酒中挥发性物质分析

来源：小奈知识网

第 43 卷第 18 期2022 年 9 月

食品工业科技

Science and Technology of Food Industry

Vol. 43 No. 18

Sep. 2022

莫新良，杨亮，吴德光，等. 不同甜香风味特征的酱香型白酒中挥发性物质分析[J]. 食品工业科技，2022，43（18）：311−321. doi:10.13386/j.issn1002-0306.2022030067

MO Xinliang, YANG Liang, WU Deguang, et al. Analysis of Volatile Compounds in Sauce-flavor Baijiu with Different Sweet FlavorCharacteristics[J]. Science and Technology of Food Industry, 2022, 43(18): 311−321. (in Chinese with English abstract). doi:10.13386/j.issn1002-0306.2022030067

· 分析检测 ·

不同甜香风味特征的酱香型白酒中

挥发性物质分析

莫新良，杨　亮，吴德光，滕明德，钟艳霞（茅台学院酿酒工程系，贵州仁怀 564501）

摘　要：为探究不同甜香风味特征酱香型白酒的主要挥发性物质组成及香气物质差异，本研究运用感官品评方法选取酱香型酒样，采用顶空固相微萃取（headspace solid phase microextraction，HS-SPME）结合气相色谱-质谱法剖析其中的挥发性成分，通过偏最小二乘判别分析法（partial least squares discriminant analysis，PLS-DA）解析不同酒样及其风味差异物质。结果表明：样品被分为三组，每组的甜香强度值分别为4.0~5.0、3.0~4.0和0.0~3.0；共鉴定出68种风味物质，包括酯类27种、醇类12种、醛酮类10种、酸类3种、芳香族化合物10种和萜烯类物质6种。其中，具有甜香和水果香的酯类、芳香族类和醇类物质是酒样中含量最为丰富的三类化合物，且在甜香强度大于3.0的酒样中含量最高，说明这三类物质对甜香风味特征有重要影响；影响三组酒样的潜在差异物质有25个，与之相关的甜香风味标志性物质主要为3-甲基丁醇、辛酸乙酯、乳酸异丁酯和苯乙酸乙酯，说明这些物质是造成不同甜香酒样之间差异的重要香气物质。

关键词：酱香型白酒，甜香风味，顶空固相微萃取，气相色谱-质普联用技术，偏最小二乘判别分析中图分类号：TS201.2 文献标识码：A 文章编号：1002−0306（2022）18−0311−11DOI: 10.13386/j.issn1002-0306.2022030067

本文网刊:

Analysis of Volatile Compounds in Sauce-flavor Baijiu with Different

Sweet Flavor Characteristics

MO Xinliang，YANG Liang，WU Deguang，TENG Mingde，ZHONG Yanxia

（Department of Brewing Engineering, Moutai College, Renhuai 564501, China）

Abstract：In order to explore the composition of main volatile compounds and the difference of aroma compounds inSauce-flavor Baijiu with different sweet flavor characteristics, sensory evaluation method was used to select Sauce-flavorBaijiu samples, the volatile components were analyzed by headspace solid phase microextraction (HS-SPME) combinedwith gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), and partial least squares discriminant analysis (PLS-DA) was usedto analyze different Baijiu samples and their flavor differences substances. The results showed that the samples weredivided into three groups, and the intensity values of sweet-flavor in each group were 4.0~5.0, 3.0~4.0 and 0.0~3.0,respectively, and a total of 68 volatile flavor compounds were characterized, including 27 esters, 12 alcohols, 10 aldehydesand ketones, 3 acids, 10 aromatics and 6 terpenes, among them, esters, aromatics and alcohols with sweet and fruity aromaswere the three most abundant types of compounds in different Baijiu samples, and the content was the highest in Baijiusamples with a sweet flavor intensity greater than 3.0, indicating that these three types of substances had an importantimpact on the flavor characteristics of sweet aroma. There were 25 potential difference compounds affecting the three groups of Baijiu samples, and the related sweet flavor markers were mainly 3-methyl butanol, ethyl octanoate, isobutyl

收稿日期：2022−03−08

基金项目：贵州省科技计划基础研究项目（黔科合基础[2019]1295）；贵州省教育厅普通高等学校特色重点实验室项目（黔教合KY字[2018]003）；贵州省

科技计划基础研究项目（黔科合基础-ZK[2021]一般093）；贵州省教育厅青年科技人才成长项目（黔教合KY字[2018]462；黔教合KY字[2018]449）。

作者简介：莫新良（1970−），女，博士，副教授，研究方向：从事食品生物发酵、风味香气物质分析及机理的研究，E-mail：******************。

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lactate and ethyl phenylacetate, indicating that these substances were the important aroma compounds that cause differences

between different sauce-flavor Baijiu samples with different sweet flavor characteristics.

Key words：sauce-flavor Baijiu；sauce-flavor；head-space solid phase microextraction (HS-SPME)；gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)；partial least squares discriminant analysis (PLS-DA)

酱香型白酒是我国风味极其独特的一个白酒酒种，它是以糯红高粱为原料，高温大曲为糖化发酵剂，经两次投料、九次蒸煮、八次发酵、七次蒸馏取酒，并按不同轮次的酱香、醇甜、窖底香等基酒分类储存，精心勾调而成的风格突出的蒸馏酒，因其酱香突出、酒体醇厚、香气幽雅而深受消费者喜爱。其中，香气是白酒品质的重要组成部分，是影响其质量和决定消费者喜好的感官成分之一。自上世纪六十年代茅台试点开始，研究者们一直致力于探索酱香型白酒的特征香气成分或主体香，从最初的4-乙基愈创木酚说物说[4][2][1]具有不同甜香风味特征的酱香型白酒的挥发性成分，用PLS-DA法进一步解析不同甜香风味特征的酱香型白酒中挥发性风味物质差异性及其特征性香气成分，为酱香酒的生产工艺及酒体设计提供理论依据。1　材料与方法

1.1　材料与仪器

酱香型白酒样品（酒精度53%）　24种，具有不同甜香风味香气强度的酱香型白酒样品分别编号为A1~A12（相同前缀酒样取自同一酒厂不同车间，如A1酒厂的两个车间样品分别为A1-1，A1-2），均由贵州地区酱香型酒厂酿制而成；正构烷烃标准品（C5~C30，色谱纯）　天津光复精细化工研究所；L-薄荷醇（色谱纯）　Sigma-Aldrich公司；NaCl（分析纯）　上海国药集团；超纯水　自制。7890A-5975C气相色谱-质谱联用仪、DB-FFAP毛细管色谱柱（60 m×0.25 mm×0.25 μm）　美国Agilent公司；Gerstel MPS 2多功能自动进样装置　德国Gerstel公司；50/30 m DVB/CAＲ/PDMS固相微萃取头　美国Supelco公司；Milli-Q超纯水系统　美国Millipore公司。到后来的吡嗪类、呋喃类和吡喃类衍生[5][3]以及“高沸点酸性物质和低沸点酯类物质组等几种猜想的研究。虽然到目前为成的复合香”说止，酱香主体香气成分依然不清晰，但是，酱香白酒的主体香主要来源于多种香气物质的复合香，这一观点得到相当多的研究者认可[6−7]。酱香型白酒香气成分[1,8]复杂、多样，目前，已对其构成酒体的基酒香气类型进行了大致分类：酱香、醇甜、窖底香。白酒中的甜香气味是较为常见的风味之一，是构成“醇甜”香型的重要感官组分，是构成酱香型白酒复合香的主要成分，对白酒幽雅风味和高品质质量有重要的影响。酱香型白酒中甜香风味物质一直存在，现阶段针对具有甜香风味特征的酱香型酒的系统研究报道甚少，明晰我国酱香型白酒甜香风味特征的化学本质将有助于为白酒产品品质提升提供科学依据。酱香型白酒基质复杂，香气成分种类多、含量低，实验仪器无法对其进行直接分析，这需要将香气物质从白酒基质中进行提取、分离和浓缩等样品预处理后，才能采用气相色谱质谱联用（gas chromato-graphy-mass spectrometry，GC-MS）等技术进行检测分析。常见的白酒风味物质的预处理方法主要有：液-液萃取法（liquid-liquid extraction，LLE）[9−11]、固相萃取法[12]、顶空固相微萃取法（head-space solid-phase microextraction，HS-SPME）法[13−15]、液-液微萃取法（liquid-liquid microextraction，LLME）[6,16]等，其中，HS-SPME因具有操作简单、快速、无需溶剂的优点，在白酒香气分析中应用得最为广泛。仅用单变量分析风味物质存在笼统、缺少直观性的缺点，若结合多元统计分析方法来分析，则能更好地概括白酒共性和准确地区分各种酱香型白酒的差异，多元统计分析方法如主成分分析法[17−18]、偏最小二乘回归法[19]、偏最小二乘判别分析法（partial least squares discrimi-nant analysis，PLS-DA）[20]等在酒类香气研究方面已经有了广泛的应用。本研究采用HS-SPME结合GC-MS技术剖析1.2　实验方法

1.2.1 感官分析　参考文献[19]的方法，由10名具有丰富感官经验的白酒专业品酒人员组成感官评价小组，对酱香型白酒样品的风味进行定量描述性感官分析。在25 ℃室温条件下进行感官分析，反复对酒样进行感官品评，经过多次讨论和筛选，描述出每个酒样的感官属性，确定主要的风味属性为“陈香”、“甜香/味”、“酱香/味”、“酸香/味”和“苦味”等。感官品评采用6点打分制（0~5分）来衡量，其中，“0”表示未感知到该香气，“3”表示香气强度中等，“5”表示香气最强。每个样品每人重复3次，取平均值作为最终的香气强度值。依据感官属性、参比物和风味强度建立感官品评标准见表1。1.2.2 香气物质的萃取分析　采用HS-SPME法提取酒样中风味物质，将酒样稀释至酒精度为10% vol后，取5 mL稀释酒样、25 μL内标（L-薄荷醇，200mg/L）、1.5 g NaCl加入顶空瓶内，密封后进行顶空固相微萃取。在萃取温度为50 ℃条件下，预热平衡5 min，萃取吸附40 min。萃取完成后，于GC进样口解析5 min（250 ℃），进行GC-MS检测分析。1.2.3 香气物质的检测分析　运用GC-MS技术分析酒样中风味物质。1.2.3.1 GC条件　色谱柱为 DB-FFAP（60 m×0.25 mm×0.25 μm）。高纯He作为载气，流速2 mL/min，Copyright©博看网. All Rights Reserved.

第 43 卷第 18 期

莫新良，等：不同甜香风味特征的酱香型白酒中挥发性物质分析· 313 ·

风味描述甜香/味酱香/味陈香酸香/味苦味

表 1 酱香型白酒风味描述及参比物

Table 1 Description and strength of flavor properties of sauce-flavor Baijiu

定义煮熟的麦片香气[21]类似传统酱制品的风味[19]似纯净的老旧木质家具的气味

似醋的、汗臭的气味

[19][22]

参考物

100 g/L的麦片水溶液[21]

1 mg/L 3-（甲硫基）丙醛的10%乙醇水溶液[19]

A11-1号酒样食用陈醋

[19]

[22]

强度55355

似中草药的汤药气味33 g/L的大腹皮水溶液

不分流进样模式，进样口和检测器温度均为250 ℃。程序升温：50 ℃保持2 min，以5 ℃/min的速度升温至230 ℃，维持12 min。小，24个酒样被分为三组，其中，A2-1、A2-2、A8-1和A8-2四个酒样甜香风味很明显，甜香味强度在4.0~5.0分，为第一组；A1-1、A1-2、A3-1、A3-2、A4-1、A4-2、A5-1、A5-2、A7-1、A7-2、A11-1、A11-2、A12-1和A12-2十四个酒样的甜香味强度为3.0~4.0分，为第二组；而A6-1、A6-2和A9-1、A9-2、A10-1和A10-2六个酒样的甜香味强度范围在0.0~3.0分之间，除了A10-1和A10-2外，其余四个酒样的甜香味强度均小于2.0分，并且这四个酒样具有一定的后苦味，为第三组。1.2.3.2 MS 条件　EI电离源，离子源温度230 ℃，电子能量70 eV，质量扫描范围m/z 35~500 amu。1.2.4 香气物质定性与定量分析　1.2.4.1 定性分析　物质定性采用将未知物的图谱与NIST14.L（Agilent Technologies Inc.）标准谱图（MS）相比较初步定性，同时以与酒样相同GC-MS条件下分析的C5~C30系列烷烃标样保留时间为参考，计算每个已初步定性物质的保留指数（Re-tention Index，RI）[10,23] ，并与已报道的文献中相应物质保留指数比对进一步定性。保留指数（RI）根据改进的Kovats法[23]计算得出，具体计算公式如下：A1-1

A12-25.0A12-1

4.0A11-2A11-1A10-2

3.02.01.00.0

A1-2

A2-1

A2-2A3-1A3-2A4-1A4-2A5-1A5-2

RI=100×t−tn+100ntn+1−tn式（1）A10-1A9-2A9-1A8-2

A8-1

苦味

式中：t、tn和tn+1分别为未知物及其紧相邻前后的正构烷烃的保留时间；n和n+1分别为紧邻未知物前后的正构烷烃碳原子数。1.2.4.2 定量分析　由半定量法含量，计算公式如下：[18]根据内标峰面积与风味物质峰面积的比值，计算出挥发性物质的相对A7-2

甜香/味

A7-1A6-2酸香/味酱香/味

A6-1

陈香

AiWi=N××WsAs式（2）图 1 酱香型白酒酒样感官风味分析

Fig.1 Sensory analysis of flavor in sauce-flavor Baijiu samples

式中：Wi和Ws分别为风味物质稀释后的质量浓度和内标溶液的终浓度（mg/L）；Ai和As分别为风味物质的峰面积和内标的峰面积；N为稀释倍数。2.2　酱香型白酒中香气物质分析

2.2.1 不同酱香白酒香气物质组成分析　通过感官评价分析，选取酱香型酒厂具有代表性的12个酒厂的24种样品用HS-SPME结合GC-MS法分析检测，得到相关成分的总离子色谱图，见图2。经质谱谱库的检索结合保留指数鉴定，分析得到化合物种类见表2。共鉴定出了68种挥发性香气成分，包括酯类27种、醇类12种、醛酮类化合物10种、酸类3种、芳香族化合物10种和萜烯类化合物6种。1.3　数据处理

采用SIMCA 13.0（Umetricus，Sweden）对酒样的风味物质进行偏最小二乘判别分析（PLS-DA），浓度单因素运用方差分析（ANOVA），P值小于0.05的物质为差异化合物[24]，浓度热图等采用SPPS软件进行处理。2　结果与分析

2.2.2 不同酱香白酒香气物质定量分析　根据定量分析结果可知（见表2），各化合物在不同酒样中存在明显差异。从不同香气物质的含量上看，酯类化合物、芳香族类化合物和醇类化合物是酱香型酒中含量较为丰富的三类化合物，并且种类均达10种以上。综合酒样中各类物质的含量情况，发现酯类化合物最丰富，其在各酒样中的总含量为374.86~2.1　酱香型白酒样品风味感官评价

· 314 ·

食品工业科技

3.5e+073.0e+072.5e+072.0e+071.5e+071.0e+075.0e+060.0e+00

TIC: A-8. D\\data. ms

2022年 9 月

4441.5 mg/L，其中，酯类总含量较高的酒样是A11-1和A11-2，达4441.5和4222.7 mg/L，其次是A2-2、A8-1、A6-1、A8-2，分别达2755.5、2584.9、2534.6和2517.6 mg/L，这六个酱香型酒中酯类总含量明显高于其它酒样中的总含量（ANOVA，P<0.05），6个酒样中除了A6-2外，其余酒样甜香强度值均大于3.0，说明酯类物质在甜香型酒中有一定的作用，但并不是风味物质总含量越高，酒样的品质就越好，只有各类物质所占比例适宜时才能有利于白酒品质的提升[18]。含量较高的酯类物质主要包括：己酸乙酯（20.93~1195 mg/L）、乳酸乙酯（27.54~657.73 mg/L）、丁酸乙酯（3.84~540.84 mg/L）、乙酸乙酯（24.06~丰度00000000000000000000.5.15..020.25.30.35.40.10时间 (min)

图 2 酱香型白酒酒样香气成分总离子色谱图Fig.2 Total ions chromatogram of ingredients of flavor in

sauce-flavor Baijiu samples

表 2 不同酱香型白酒酒样中挥发性香气组分的种类及含量

Table 2 Variety and contents of volatile compounds in different sauce-flavor Baijiu samples

序号

化合物酯类

123456789101112131415161718192021222324252627

乙酸乙酯丁酸乙酯2-甲基丁酸乙酯3-甲基丁酸乙酯乙酸异戊酯戊酸乙酯己酸乙酯乙酸己酯丙酮酸乙酯戊酸丁酯己酸丙酯乳酸乙酯己酸丁酯丁酸己酯辛酸乙酯乳酸异丁酯辛酸丙酯壬酸乙酯乙酸糠酯己酸己酯2-糠酸乙酯癸酸乙酯反-4-癸烯酸乙酯丁二酸二乙酯十一酸乙酯十二烷酸乙酯十三酸乙酯总含量醇类

28293031323334

2-甲基丙醇3-甲基丁醇1-戊醇3-辛醇1-庚醇2-壬醇1-辛醇

1111121112551385146815251565

MS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RIL

9.89351.381.783.7311.639.6719.22

9.91399.899.0994.0312.029.1118.49

0.6737.051.273.214.461.397.29

12.01350.4221.819.4222.397.8738.53

2.71.311.292.114.955.319.95

0.10.020.01010.099.4419.01

3.5162.511.643.0821.045.8412.63

6.7882.782.855.6117.9810.6423.32

2.0962.530.591.844.192.339.76

3.14141.3261.784.722.138.53

1.5365.310.930.3822.060.972.16

0.7150.590.660.1515.090.440.72

89910411056107211101132124112531264131012981329140614301449145515261539155016071611163316801687173218601943

MS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMSMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMSMSMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS

123.21271.833.2449.2832.2836.69206.426.261.211.587.46459.121.770.66160.06122.440.6942.733.161.416.5132.4312.3817.653.1459.491

234.27369.0939.7373.8746.3952.72285.789.762.822.289.46447.665.963.69197.13142.84051.483.181.727.18112.3421.4916.843.8775.841.34

24.063.840.024.3220.4333.615.081.430.486.92161.41.090.1837.8650.790.626.340.121.191.221.480.933.660.3211.560.26374.7

380.16107.0662.6990.346.13111.59531.2329.410.4835.623.35526.626.5110.26247.84277.554.2242.770.018.364.35147.456.1317.131.9878.641.32755.5

69.7274.620.0227.3711.2215.241040.940.513.06130.02.321.2984.353.540.3913.080.361.411.8341.780.598.720.4618.670.26639.7

3020.331.9163.05220.930.030.360.040.2227.540.011.977.890.6421.830.762.443.6974.396.5820.461.4739.290.6430.7

152.25211.2744.5368.6512.3452.19466.651.852.360.1910.47199.435.573.0149.380.6619.390.175.22.5955.530.7712.480.6915.650.271509.9

126.81248.8250.0479.9215.9869.74601.939.330.572.13.25496.42.060.96172.65123.420.9228.260.428.334.4384.748.6419.770.9533.70.632194.8

180.64357.8835.4964.2711.74121.93620.791.69.420.329.99379.144.182.45192.6285.380.9543.470.132.6610.25200.422.4219.222.2158.750.72419.0

140.41292.9926.450.189.59105.57526.311.655.421.679.17399.713.771.61174.7684.090.8538.090.132.269.53163.754.4312.072.5852.280.552119.8

208.18177.07244.64178.423.844.663.66770.32.7914.622.5670.9712.877.0132.25156.675.134.930.0910.3826.3530.70.986.540.5414.610.3

2.572.72.99574.162.167.842.1358.19.365.0821.4573.063.322.910.076.2112.1515.190.532.590.256.460.11

鉴定依据

含量（mg/L）

A1-1

A1-2

A2-1

A2-2

A3-1

A3-2

A4-1

A4-2

A5-1

A5-2

A6-1

A6-2

45.50.00241.31190.12

657.73324.19

136.29116.45

1764.092218.72534.61681.2

第 43 卷第 18 期莫新良，等：不同甜香风味特征的酱香型白酒中挥发性物质分析· 315 ·

续表 2

序号3536373839

化合物糠醇1-壬醇顺式-3-壬烯-1-醇2-十一烷醇顺式-6-壬醇总含量芳香族类

RI16521666168217101714

鉴定依据MS, RILMS, RILMS, RILMSMS, RIL

含量（mg/L）

A1-16.4718.890.980.720.44434.8

15231780182018481900192019752016

MS, RILMS, RILMS, RILMSMS, RILMS, RILMS, RILMSMSMS

36.13565.08112.990.8836.6371.130.88.768.990.89872.25

1403146615401709

MS, RILMSMS, RILMS

0.65122.151.821.73126.35

124013861466154016151828

MS, RILMS, RILMSMSMSMS, RIL

15.1813.743.7328.5532.9815.19109.37

145316641836

MS, RILMS, RILMS, RIL

95.4824.0216.77136.27

157116111690186220082065

MS, RILMSMS, RILMS, RILMS, RILMS, RIL

0.690.090.676.872.280.3610.96

A1-27.9817.581.167.630.35497.2545.84610.95124.560.7742.6559.2737.5910.5310.760.99943.910.99147.492.291.55152.3219.0316.364.3228.2436.5718.23122.75108.6626.1911.94146.791.050.20.447.582.390.3211.98

A2-10.440.140.450.520.156.993.480.7510.311.830.8910.671.310.280.310.0829.911.2612.540.210.1814.1945.493.4670.530.321.780.4352.02397.07753.070.210.050.20.480.260.061.26582.3

A2-21.6514.921.242.761.11494.1219.347.6258.6210.5469.3643.749.413.142.080.45224.33.8461.041.891.768.4720.921.993.396.3611.782.9567.37229.0629.6920.69279.441.320.210.742.581.120.266.233895.4

A3-10.766.450.562.530.6738.596.82185.940.391.6411.9620.123.782.012.140.29275.12.3242.030.60.5745.520.310.011.263.578.890.4524.4833.829.338.151.251.430.230.380.721.040.584.381079

A3-21.6911.241.255.061.4859.3914.02411.090.791.9711.0349.558.144.244.670.67596.10.0288.391.310.8890.60.010.22.235.7915.116.6129.9574.5225.0823.57123.22.890.530.864.172.621.4812.551343

A4-10.876.820.452.31.3121.9911.41229.3712.432.323.4325.824.521.542.880.21313.913.4458.530.630.6163.21012.930.410.828.893.4526.541.2210.7937.2289.230.940.180.611.920.640.454.742129.6

A4-22.7611.320.562.570.8167.9718.52348.2220.423.3735.3836.668.112.695.310.41479.090.85112.171.050.931152.0920.251.825.7613.20.7543.8794.2626.7669.08190.12.110.280.941.591.240.867.023197.8

A5-10.598.890.542.090.4895.9212.41239.017.701.5433.6338.596.861.042.240.24343.260.99343.027.381.06352.456.994.020.620.567.581.0120.7871.0411.8577.89160.781.130.160.260.860.520.433.363395.6

A5-20.547.480.510.222.27178.6410.7611.797.980.6811.8823.275.150.821.640.1474.112.3328.220.780.5131.841.93.490.880.526.863.8217.4768.129.6354.23131.9810.110.161.110.290.242.912556.8

A6-10.92.170.760.645.58103.394.1471.825.026.4526.9129.0424.997.861.740.48198.431.288.61.071.1312.080.890.890.143.421.991.498.82128.4211.06124.38

A6-20.440.790.280.32.8272.991.8430.6411.663.1412.3612.8212.113.841.070.2689.740.882.910.490.654.930.490.450.290.441.050.673.3959.934.2560.79

404142434445464849

苯甲醛2-苯乙酸乙酯乙酸-2-苯乙酯苯乙酸丙酯3-苯丙酸乙酯2-苯乙醇丁酸-2-苯乙酯苯乙酸异戊酯

472-甲基丁酸-2-苯乙酯1968

5-甲基-2-苯基-2-己

2052烯醛

总含量醛类

50515253

壬醛糠醛反式-2-壬烯醛十二烷醛总含量酮类

545556575859

3-辛酮2-壬酮2-壬烯-4-酮4-十一烷酮2-十一烷酮2-十三烷酮总含量酸类

606162

乙酸3-甲基丁酸己酸总含量萜烯类

636465666768

α-柏木烯β-柏木烯松油醇香叶基丙酮D-橙花醇雪松醇总含量合计

263.86124.971.050.240.261.140.940.474.1

0.520.090.140.580.480.252.06

3454.094093.7

鉴定依据

3125.21979.2

序号化合物酯类

含量（mg/L）

A7-1

A7-2

A8-1

A8-2

A9-1

A9-2

A10-1

A10-2

A11-1

A11-2

A12-1

A12-2

1234乙酸乙酯丁酸乙酯2-甲基丁酸乙酯3-甲基丁酸乙酯

899104110561072MS, RILMS, RILMS, RILMS, RIL182.86163.7948.3392.30166.33161.1446.9889.48199.4422.675.85131.6250.56419.0560.21109.14101.3112.211.1617.07116.1103.88.9613.48125.54104.5314.3921.7092.014.086.329.87601.14540.8463.87159.69507.68490.4360.40153.61117.51128.20206.75201.127.9513.445.429.88Copyright©博看网. All Rights Reserved. · 316 ·食品工业科技2022年 9 月

续表 2

序号56789101112131415161718192021222324252627

化合物乙酸异戊酯戊酸乙酯己酸乙酯乙酸己酯丙酮酸乙酯戊酸丁酯己酸丙酯乳酸乙酯己酸丁酯丁酸己酯辛酸乙酯乳酸异丁酯辛酸丙酯壬酸乙酯乙酸糠酯己酸己酯2-糠酸乙酯癸酸乙酯反-4-癸烯酸乙酯丁二酸二乙酯十一酸乙酯十二烷酸乙酯十三酸乙酯总含量醇类

RI11101132124112531264131012981329140614301449145515261539155016071611163316801687173218601943

鉴定依据MS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMSMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMSMSMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS

含量（mg/L）

A7-119.1924.52243.943.074.060.346.52200.951.180.73102.3345.390.6723.220.271.024.7870.601.3511.640.7523.290.271277.4

111112111255138514681525156516521666168217101714

MS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMS, RILMSMS, RIL

3.8336.580.934.928.574.419.131.269.990.832.810.1983.45

15231780182018481900192019752016

MS, RILMS, RILMS, RILMSMS, RILMS, RILMS, RILMSMSMS

14.96268.3121.954.1514.8128.493.252.522.860.26361.56

14031466

MS, RILMS

2.4963.73

A7-218.7123.52208.031.183.930.215.85255.921.080.6494.6160.790.5922.310.320.955.8968.261.3117.640.2922.200.321278.52.5422.050.844.534.233.729.491.899.532.752.561.3265.4516.55296.3528.594.5918.6644.214.002.323.690.46419.422.1773.93

A8-126.0276.41727.210.5718.251.734.32371.73.185.10230.1147.21.1355.8405.386.1995.108.8528.740.7630.790.832584.98.44411.4812.944.4720.265.1924.716.1318.271.130.952.75516.7252.4216.8724.883.1230.0667.6315.455.444.561.39221.8210.89222.04

A8-221.7264.99620.788.2421.871.303.26348.397.764.05188.76162.140.8944.801.234.596.8388.197.2834.221.3934.990.952517.610.11453.4715.864.4321.964.9426.595.9717.981.282.350.52565.4661.2117.5728.26055.1380.0016.815.714.791.63271.117.27256.28

A9-128.9414.58112.55.237.651.050.85471.30.911.5268.3418.650.3017.701.541.731.7454.543.9918.000.8539.510.721113.85.282.752.713.739.794.962.018.060.812.980.55

A9-223.0110.5559.550.5913.270.554.80299.62.311.3444.216.210.2811.331.141.141.3538.672.5914.610.7635.730.62816.62.750.781.615.477.003.581.087.310.742.930.12

A10-137.9714.04108.156.6813.290.616.57460.811.960.8782.7516.26022.521.710.771.7565.825.1819.491.1251.380.891186.87.872.422.723.3910.525.162.179.331.123.250.42

A10-221.257.4867.163.719.980.380.53425.210.360.6361.2916.910.2417.011.480.561.4952.894.0812.180.9741.150.74859.965.02182.870.172.693.499.634.511.427.190.712.320.32220.343.375.62132.072.932.0821.413.511.882.070.24175.181.2854.33

A11-145.59155.891167.919.1812.350.6416.59635.793.312.14425.49229.091.76107.411.384.9618.6584.5117.0677.030.9646.941.274441.511.21441.0828.036.0642.899.1738.402.9230.882.891.690.67615.89111.92988.5548.897.2045.52106.4314.556.6111.553.411344.66.02449.79

A11-243.59154.931195.021.4927.090.4617.26598.283.282.20424.63228.791.61102.130.704.5120.4774.1417.3052.702.4216.800.834222.719.63522.3734.376.4645.928.6936.183.3626.232.498.390.95715.04122.19915.3943.133.41131.3660.2514.407.1412.403.191312.95.35507.01

A12-18.08737.270.6310.960.234.894.612.9370.7339.140.3413.630.278.670.8759.782.118.250.8719.320.24

A12-27.1234.161.758.410.975.005.132.4685.0965.650.3816.840.5611.021.2376.852.857.221.1828.390.39

390.67389.79

177.96273.39

1208.11370.41.3641.560.510.7611.210.893.041.304.012.291.040.1468.117.3416.820.7215.0322.245.960.601.440.72

2.08138.703.931.324.161.794.781.786.330.561.690.24167.3610.5122.430.8119.5516.368.080.511.980.79

282930313233343536373839

2-甲基丙醇3-甲基丁醇1-戊醇3-辛醇1-庚醇2-壬醇1-辛醇糠醇1-壬醇顺式-3-壬烯-1-醇2-十一烷醇顺式-6-壬醇总含量芳香族类

186.66139.27169.32

230.29172.64217.693.794.853.293.1141.789.852.672.600.30

2.92195.293.3126.4334.279.562.872.260.25

3.734.993.6229.2240.268.053.442.890.29

404142434445464849

苯甲醛2-苯乙酸乙酯乙酸-2-苯乙酯苯乙酸丙酯3-苯丙酸乙酯2-苯乙醇丁酸-2-苯乙酯苯乙酸异戊酯

105.99147.48

157.59134.75155.41

472-甲基丁酸-2-苯乙酯1968

5-甲基-2-苯基-2-己

2052烯醛

总含量醛类

5051

壬醛糠醛

229.83411.91251.901.9854.49

2.1642.74

0.8255.75

176.86228.500.4120.50

1.1427.37

第 43 卷第 18 期莫新良，等：不同甜香风味特征的酱香型白酒中挥发性物质分析· 317 ·

续表 2

序号5253

化合物反式-2-壬烯醛十二烷醛

RI15401709

鉴定依据MS, RILMSMS

含量（mg/L）

A7-10.890.280.2667.39

124013861466154016151828

MS, RILMS, RILMSMSMSMS, RIL

0.889.230.943.509.644.1428.33

145316641836

MS, RILMS, RILMS, RIL

37.7212.6617.9768.35

157116111690186220082065

MS, RILMSMS, RILMS, RILMS, RILMS, RIL

1.390.160.472.450.950.395.811892.3

A7-20.840.380.4677.321.008.150.793.088.294.1525.4650.120.0223.5973.731.520.210.632.591.410.596.951946.8

A8-12.541.121.39236.5912.5215.572.398.7814.214.8458.31117.630.0364.70182.41.710.251.105.301.870.6710.93812

A8-22.581.131.63267.2610.9212.842.226.9711.781.0145.74131.120.0380.91212.061.900.321.232.901.710.638.693888

A9-10.931.160.3058.564.8313.285.512.3810.001.8737.8771.310.0313.8585.193.120.510.431.661.060.787.561763

A9-20.730.810.2546.440.818.163.302.346.293.7124.6138.790.027.0045.812.810.360.381.411.170.836.961525

A10-10.871.680.2959.121.7316.446.434.4711.341.9542.3677.680.039.5287.234.190.660.491.671.281.049.331854.3

A10-20.791.170.2457.57013.305.812.299.202.3032.966.380.024.9471.343.400.540.351.760.900.697.641424.9

A11-13.661.363.41460.837.3822.573.5015.5728.4614.1691.64189.150.05165.71354.913.130.422.007.051.681.0815.367324.7

A11-23.731.123.19517.218.4824.593.6515.8528.1710.6291.36187.740.04101.33289.113.730.731.456.821.330.9915.057163.3

A12-10.380.240.7221.5301.990.211.633.972.3310.1332.000.00429.4861.480.720.110.161.450.670.213.32

A12-20.550.320.7929.380.942.760.462.256.222.1914.8252.670.00528.0180.690.890.130.181.911.110.294.51

5-甲基-2-苯基-2-己

2052烯醛

总含量酮类

545556575859

3-辛酮2-壬酮2-壬烯-4-酮4-十一烷酮2-十一烷酮2-十三烷酮总含量酸类

606162

乙酸3-甲基丁酸己酸总含量萜烯类

636465666768

α-柏木烯β-柏木烯松油醇香叶基丙酮D-橙花醇雪松醇总含量合计

1549.51895.7

注：RI：通过本文计算的化合物的保留指数；RIL：通过文献查阅的化合物的保留指数。

601.14 mg/L）、乳酸异丁酯（3.54~229.09 mg/L）、辛酸乙酯（21.45~425.49 mg/L）、癸酸乙酯（15.19~200.42 mg/L）、戊酸乙酯（0.43~241.31 mg/L）和3-甲基丁酸乙酯（2.7~159.69 mg/L），这些酯类物质被证明是酱香白酒的骨架成分[6]，在本研究的各酒样中占很大的优势，其含量情况和文献报道的相吻合[6, 23]。虽然大多酯类物质含量比较高，但是有些酯类物质含量却很低甚至没有，如乙酸糠酯（0~3.18 mg/L）和辛酸丙酯（0~5.13 mg/L）。酯类物质主要贡献水果香和甜香，是构成酱香型典型性及综合性香气特征的关键物质[12]。其中，乙酸乙酯、3-甲基丁酸乙酯、己酸乙酯是酱香白酒中香气贡献较大的化合物[12,19]，丁酸乙酯、3-甲基丁酸乙酯、戊酸乙酯、己酸乙酯等被鉴定为茅台酒中香气最强的几种重要风味物质[15,19]，赋予茅台酒幽雅甜香和水果香香气，这些酯类物质在本研究酱香型白酒中含量均较高，且他们的香气阈值均较低[25]，故对酱香型白酒甜香风味特征有一定贡献。芳香族化合物是第二大类含量较丰富的化合物。其在各酒样中的总含量为29.91~1344.63 mg/L，其中，总含量较高的是A11-1和A11-2，达1344.6和1312.9 mg/L，其次是A1-2、A1-1，分别达943.91和872.25 mg/L，这4个酱香型酒中香气总含量明显高于其它酒样中的总含量（ANOVA，P<0.05）。其中2-苯乙酸乙酯含量最高（0.75~988.55 mg/L），在所检测白酒样品中的平均含量为236.64 mg/L。其次是乙酸-2-苯乙酯、2-苯乙醇和3-苯丙酸乙酯，含量分别为7.70~157.59、10.67~106.43和0.89~131.36 mg/L。多数芳香族化合物主要贡献甜香、水果香和花香。其中，具有蜂蜜甜香、玫瑰花香的2-苯乙酸乙酯、3-苯丙酸乙酯及2-苯乙醇在酱香白酒中被报道具有较高的香气强度[12,19,26]，对酱香型酒的整体甜香香气轮廓具有重要的贡献。3-苯丙酸乙酯、2-苯乙醇等化合物被鉴定是酱香型白酒风味物质中最有效的几种具有水果和甜香香味的物质[27]。2-苯乙酸乙酯、乙酸-2-苯乙酯、3-苯丙酸乙酯及苯乙醇的香气阈值比较低，分别为0.406、0.908、0.125和28.922 mg/L[28]，而这些芳香族类物质在本研究酱香型白酒中含量均较高，对酱香型白酒甜香风味特征有重要贡献。醇类物质是第三大类物质，各酒样中醇类物质的总含量为38.59~715.04 mg/L，A11-1和A11-2中的总含量达715.04和615.89 mg/L，其次是A8-1和A8-2，含量分别为516.72和565.46 mg/L。所检测白酒样品中含量最高的醇类物质是3-甲基丁醇，除在A3-1（1.31 mg/L）和A3-2 （0.02 mg/L）中含量很Copyright©博看网. All Rights Reserved.

· 318 ·食品工业科技2022年 9 月

低外，在其他样品中含量均很高，含量为22.05~ 522.37 mg/L，其次是1-庚醇（3.39~45.92 mg/L）和1-辛醇（0.72~38.53 mg/L）。大部分的醇类化合物主要呈现醇香、水果香和甜香，但其香气阈值都较高[12,25−26]，是酱香型白酒醇甜香味的基本组成物质。醇类物质不仅具有呈香呈味特征，而且还是醇甜和助香物质的主要来源，对酒醇甜风味的形成和促使酒体醇厚起着重要的作用[1]。其中，2-甲基丙醇、3-甲基丁醇是酱香白酒中的重要香气贡献物质[12,26]A2-2）和A8（A8-1和A8-2）为第一组，A1、A3、A4、A5、A7、A11和A12（A1-1、A1-2、A3-1、A3-2、A4-1、A4-2、A5-1、A5-2、A7-1、A7-2、A11-1、A11-2、A12-1和A12-2）为第二组，A6（A6-1和A6-2）、A9（A9-1和A9-2）和A10（A10-1和A109-2）为第三组。表明不同甜香风味酱香型酒样之间香气物质具有显著差异。 A8-1。1.00965*t[2]420−2−4−6

−10−8R2X[1]=0.11

A6-1A6-2A8-2A2-2A2-1醛类物质在本研究中的含量不高，种类也不多，共有4种，其中，具有甜香和杏仁香味的糠醛是所检测样品中醛类物质含量最高的化合物，含量从A6-2中的2.91 mg/L至 A11-2中的507.01 mg/L，和现有研究相一致[18]。糠醛是酱香型白酒中的香气贡献物质[18]和重要特征香气物质[29]，被证明是酱香型白酒区别于其他香型白酒的主要标志性物质[30]。糠醛在白酒中的阈值为44.029 mg/L[28]，因其在样品中含量普遍较高，故对本研究酱香甜香风味白酒有重要贡献。酮类物质在本研究样品中共6种，含量均较低。挥发性酮类化合物大多具有青香、脂肪、奶油、花香等气味，其阈值较高较小。在本研究样品中，共检测到3种挥发性酸类物质，分别是乙酸、3-甲基丁酸及丙酸。适量的酸类物质是构成白酒酸香韵味及协调白酒香气平衡的主要香气物质[19][26]A9-1A4-1A9-2A3-1A12-2A10-1A11-2A12-1A1-1A1-2A10-2A5-2A5-1A3-2−202461.0265*t[1]

RX[2]=0.0566Ellipse: hotelling′s T2 (95%)

−6−4

图 3 酱香型白酒酒样偏最小二乘判别分析Fig.3 PLS-DA of sauce-flavor Baijiu samples同时，在PLS-DA分析基础上，通过分析变量投影重要性（variable importance for the projection，VIP）来衡量变量香气物质含量对组间样本分类差异的贡献能力，VIP>1表示该香气物质为“重要”变量，且VIP值越大说明该物质对区分样本分类差异的贡献越大[36]。以VIP>1为筛选条件，筛选得到可以作为酱香型白酒甜香风味标志性物质,结果见图4（VIP>1）所示。由图4可知，共有25种风味物质对酱香型酒样甜香风味差异有重要影响。根据25种甜香风味标志性化合物的浓度绘制热图，比较分析其在各样品中的含量情况，如图5所示。由图4可以看出，这24个酒样与甜香相关风味物质之间存在一定相关性，与之相关的甜香类物质主要为酯类物质，共13种，分别是辛酸乙酯、己酸丙酯、乙酸己酯、丁酸己酯、己酸丁酯、辛酸丙酯、十一酸乙酯、戊酸丁酯、乳酸异丁酯、癸酸乙酯、3-甲基丁酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯和壬酸乙酯；其次为醇类物质，共5种，分别是1-戊醇、1-辛醇、3-甲基丁醇、3-辛醇和顺式-6-壬醇；其他的是3种酮类，分别是2-十三烷酮、2-十一烷酮，3-辛酮，2种芳香族类分别是苯乙酸乙酯和苯乙酸异戊酯，以及1种醛类和1种酸类，分别是壬醛和乙酸。主要是因为酱香型白酒的生产工艺和环境条件不同。其中，甜香风味强度比较明显的第一组代表性酒样（A2-2、A8-1和A8-2）的风味标志性物质是：3-甲基丁醇、辛酸乙酯和乳酸异丁酯（ANOVA，P<0.05）；具有一定甜香风味强度的第二组代表性酒样（A1-1、A1-2、A11-1和A11-2）的风味标志性物质为：苯乙酸乙酯、3-甲基丁醇、辛酸乙酯和乳酸异丁酯（ANOVA，P<0.05）。第三组酒样风味特征物质不是很明显。，对酒的香气风味影响，且乙酸等脂肪酸能够与醇通过酯化反应进一步形成酯类如乙酸乙酯等，对白酒的水果、甜香等风味具有重要贡献，但是若乙酸等脂肪酸含量过高时，产生的酸腐、汗臭等难闻气味则会对于白酒的整体香气产生不利影响，故由这类物质对酒体产生甜香风味的可能性较小。本研究样品测得的六个萜烯类化合物分别为：松油醇、D-橙花醇、雪松醇、α-柏木烯、β-柏木烯和香叶基丙酮，这些萜烯类化合物在酒样中所测得浓度比较低。萜烯类化合物广泛存在饮料酒中，呈现特殊香气，已在多种香型白酒中检测到种类繁多的萜烯类物质[31−33]。本研究检测到的香叶基丙酮和橙花叔醇[34−35]具有愉悦的甜香及花香香气特征，被证明是葡萄酒中的重要香气物质香气强度贡献。，在酱香型茅台酒中具有很强的[31]，故对酱香型白酒甜香风味具有潜在的2.2.3 不同甜香风味酱香白酒特征物质解析　酱香型酒中的香气成分复杂，为了更好、更直观地区分不同甜香风味酒样中关键成分的浓度差异及样品之间的差异，根据检测出的68种物质，对24种酒样进行偏最小二乘判别分析（PLS-DA），结果见图3。由PLS-DA得分图（图3）得知，可以将24种酱香型酒样很好的区分为3组，区分结果和根据感官分析中酒样甜香风味强度分组结果一致，即A2（A2-1和Copyright©博看网. All Rights Reserved.

第 43 卷第 18 期

莫新良，等：不同甜香风味特征的酱香型白酒中挥发性物质分析· 319 ·

6420−2−4

3-辛酮丁酸己酯3-辛醇己酸丙酯1-辛醇乙酸己酯乳酸异丁酯3-甲基丁酸乙酸辛酸乙酯2-十三烷酮1-戊醇十一酸乙酯1-壬醇2-十一烷醇松油醇戊酸乙酯异丁醇2-壬酮反-4-癸烯酸苯甲醛2-壬醇糠醛苯乙醇2-糠酸乙酯α-柏木烯3-苯基丙酸5-甲基-2-苯D-橙花醇L-乳酸乙酯丁酸乙酯丁酸苯乙酯乙酸乙酯己酸乙酯2-壬烯-4-酮图 4 68种挥发性物质VIP分析

Fig.4 Analysis of VIP for the 68 volatile compounds

苯乙酸乙酯3-甲基丁醇辛酸乙酯己酸丙酯1-戊醇乙酸己酯1-辛醇2-十一烷酮3-辛酮2-十三烷酮苯乙酸异戊酯3-辛醇丁酸己酯己酸丁酯壬醛

顺式-6-壬醇辛酸丙酯十一酸乙酯戊酸丁酯乳酸异丁酯乙酸癸酸乙酯

3-甲基丁酸乙酯2-甲基丁酸乙酯壬酸乙酯

A1-1A1-2A2-1A2-2A3-1A3-2A4-1A4-2A5-1A5-2A6-1A6-2A7-1A7-2A8-1A8-2A9-1A9-2A10-1A10-2A11-1A11-2A12-1A12-28e+056e+054e+052e+050

图 5 酱香型酒样中甜香相关风味物质的含量热图分析

Fig.5 Analysis of heat map for the sweat volatile compounds in the sauce-flavor Baijiu samples

3　结论

本研究用感官分析法筛选出24种具有不同甜香风味强度的酱香型白酒样品，采用HS-SPME-GC-MS对68种挥发性物质进行定性定量分析。发现酯类、芳香族类和醇类物质是不同酱香型酒中含量较为丰富的三类化合物。利用PLS-DA进一步解析不同酱香型甜香风味酒中的风味物质差异性及特征性香气成分，可以将24种酒样很好地区分为3组，区分结果和感官分析中根据酒样甜香风味强度分组结果一致，共有25种香气风味物质对酱香型酒样甜香风味差异有重要影响。其中，甜香风味强度比较明显的代表性酒样的风味标志性物质主要为3-甲基丁醇、辛酸乙酯、乳酸异丁酯和苯乙酸乙酯，说明这些物质是造成不同甜香酒样之间差异的重要香气物质。本研究首次对具有不同甜香风味特征的酱香型酒样进行区分，并确定影响差异产生的重要挥发性物质及相关风味标志性物质。虽然已有研究对酱香型白酒中的重要香气物质及呈香特性进行了较多研究，但是并未单独系统的研究不同酱香型白酒甜香风味特征及风味差异物质。通过本研究，可以为不同酱香型白酒风味物质差异物质分析提供理论依据，并能为实际生产中酱香型成品白酒的勾调以及品质的提升提供理论支撑。目前，关于不同甜香风味特征的酱香型白酒风味物质鉴定的相关研究尚处于初级阶段，并Copyright©博看网. All Rights Reserved.

· 320 ·食品工业科技2022年 9 月

未对酒中风味物质进行GC-O闻香及香气活力值分析，关于重要甜香相关结果与结论还需在后续工作中进一步探究，可以用GC-O闻香方法结合香气重组实验、缺失/添加等实验进一步验证重要甜香物质对酱香型白酒的贡献。［12］沈海月. 酱香型白酒香气物质研究[D]. 无锡: 江南大学,2010. ［SHEN H Y. Studies on aroma compounds of Chinese soysauce aroma type liquor[D]. Wuxi: Jiangnan University, 2010.］

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第 43 卷第 18 期莫新良，等：不同甜香风味特征的酱香型白酒中挥发性物质分析· 321 ·

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