专题二十一 有机合成
挖命题 【考情探究】
5年考情 预测热考点 内容解读 考题示例 度 2018北京理综,10 2017北京理高分子化合物 1.掌握加聚反应和缩聚反应的特点。 2.能依据合成高分子的组成与结构特点分析其链节和单体。 3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 4.认识合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献以及对环境和健康的影有机 合成 响。 综,11 易 化学与生活 2016北京理综,25(6) 2015北京理综,10 2018北京理综,25 2017北京理综,25(5) 2016北京理综,25 (7) 较有机化合物的组★★★ 难 成、结构与性质 ★★★ 难关联考点 度 备战2020高考
分析解读 高考对本专题内容的考查主要有两方面:(1)高分子材料单体的判断,常见高分子材料的合
成及重要应用;(2)有机合成与推断。高考中常以新材料、新药物的合成为线索,综合考查有机物分子式、结构简式、同分异构体的书写,反应类型的判断以及官能团性质推断等。考查学生的宏观辨识与微观探析素养。
【真题典例】
破考点 【考点集训】
考点一 高分子化合物
1.下列对合成材料的认识不正确的是( )
A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的
B.的单体是HOCH2CH2OH与
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C.聚乙烯(CH2—CH2)是由乙烯加聚生成的纯净物 D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类 答案 C
2.一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式为 A.分子式为C17H20O6
,下列有关麦考酚酸说法不正确的是( )
B.能与FeCl3溶液发生显色反应;与浓溴水反应,最多消耗1 mol Br2 C.1 mol麦考酚酸最多能与3 mol NaOH发生反应 D.在一定条件下可发生加成、加聚、取代、消去四种反应 答案 D
3.2010年,中国首次应用六炔基苯在铜片表面合成了石墨炔薄膜,其合成示意图如下所示,其特殊的电子结构将有望广泛应用于电子材料领域。下列说法不正确的是( )
A.六炔基苯的化学式为C18H6
B.六炔基苯和石墨炔都具有平面形结构 C.六炔基苯和石墨炔都可发生加成反应 D.六炔基苯合成石墨炔属于加聚反应 答案 D
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考点二 有机合成
1.合成某吸水性树脂的单体是丙烯酸钠(CH2A.水溶液呈碱性 B.经加聚反应得树脂 C.存在顺反异构 答案 C
2.舱外航天服每套总重量约为120 公斤,造价为3 000万元人民币左右。舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度,以保障航天员的生命活动需要;航天服具有足够的强度,防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害,保证航天员的工作能力;航天服还能提供可靠功效保障及遥测通信保障等。制作这种宇航服的材料以氨纶和尼龙为主。其中尼龙-1010 的结构简式为
HNH—(CH2)10—NH—CO—(CH2)8—COOH。下列有关尼龙-1010 的说法正确的是( ) A.尼龙-1010是通过加聚反应制成的
B.尼龙-1010的单体是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOH C.尼龙-1010是通过缩聚反应制成的
D.制作舱外航天服的材料要质轻,方便在舱外行走 答案 C
3.某软质隐形眼镜材料为下图所示的聚合物。下列有关说法错误的是( )
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
CHCOONa),下列关于丙烯酸钠的说法不正确的是( )
A.生成该聚合物的反应属加聚反应 B.该聚合物的单体是丙酸乙酯
C.该聚合物分子中存在大量的—OH,所以具有较好的亲水性
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D.该聚合物的结构简式为答案 B
炼技法 【方法集训】
方法1 有机反应类型的判断方法
1.下列物质中,能发生酯化、加成、消去三种反应的是( ) A.CH2C.答案 A
2.下列反应中,属于取代反应的是( )
CHCH2CH2OH B.CH2BrCH2CHO
D.HOCH2C(CH3)2CH2CH3
①CH3CHCH2+Br2 CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH CH2CH2↑+H2O
CH3COOCH2CH3+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH④C6H6+HNO3A.①② 答案 B
B.③④
C6H5NO2+H2O C.①③
D.②④
3.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( ) A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇 B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸 C.由氯代环己烷制环己烯;由丙烯和溴制1,2-二溴丙烷
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
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答案 D
方法2 有机合成的方法
1.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是 ( )
A.CH3CH2BrB.CH3CH2Br
CH3CH2OH CH2BrCH2Br
CH2CH2 CH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrD.CH3CH2Br答案 D
CH2CH2
CH2CH2
CH2BrCH3 CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
2.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成:
(已知:
(1)A→B的反应类型是 ;B的结构简式是 。
(2)C中含有的官能团名称是 ;D的名称(系统命名)是 。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含—O—O—键。半方酸的结构简式是 。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是 。 (5)下列关于A的说法正确的是 。 a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应
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c.能与新制Cu(OH)2反应 d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2 答案 (1)加成反应(或还原反应) HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键、羟基 1,4-丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH
(5)a、c
方法3 单体与高聚物的互推规律
1.下列工业生产过程中,应用缩聚反应制取高聚物的是( ) A.由单体
制高聚物CH2—CH2
B.由单体与制高聚物
C.由单体制高聚物
D.由单体与制高聚物
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答案 D
2.某高分子化合物R的结构简式为
。
下列有关R的说法正确的是( ) A.R的单体之一的分子式为C9H10O2 B.R完全水解后的生成物均为小分子有机物 C.通过加聚反应和缩聚反应可以生成R
D.碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol 答案 C
3.下列有关工程塑料PTT(
)的说法中,正确的是( A.PTT是通过加聚反应得到的高分子化合物 B.PTT分子中含有羧基、羟基和酯基 C.PTT的单体中有芳香烃
D.PTT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应 答案 B
过专题 【五年高考】
考点一 高分子化合物
)
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A组 自主命题·北京卷题组
1.(2015北京理综,10,6分)合成导电高分子材料PPV的反应:
+(2n-1)HI
PPV
下列说法正确的是( ) A.合成PPV的反应为加聚反应
B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C.和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度 答案 D
B组 统一命题、省(区、市)卷题组
2.(2017课标Ⅰ,7,6分)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( ) A.尼龙绳 B.宣纸 答案 A
3.(2015浙江理综,10,6分)下列说法不正确的是( ) ．．．
C.羊绒衫 D.棉衬衣
A.己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同
B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
D.聚合物(n)可由单体CH3CH CH2和CH2 CH2加聚制得
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答案 A
C组 教师专用题组
4.(2011北京理综,28,17分)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:
已知:Ⅰ.RCHO+R'CH2CHO (R、R'表示烃基或氢)
Ⅱ.醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛:
RCHO+ +H2O
(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是 。
(2)A与合成B的化学方程式是 。
(3)C为反式结构,由B还原得到。C的结构式是 。 (4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①~③合成。 a.①的反应试剂和条件是 。 b.②的反应类型是 。 c.③的化学方程式是 。
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(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是 。 (6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是 。 答案 (1)乙醛
(2)
(3)
(4)a.稀NaOH、加热 b.加成(还原)反应
c.2CH3(CH2)3OH+O2(5)CH3COOCH
CH2
2CH3(CH2)2CHO+2H2O
(6)
考点二 有机合成
A组 自主命题·北京卷题组
1.(2018北京理综,25,17分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。
8-羟基喹啉
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已知:ⅰ.+
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。 (1)按官能团分类,A的类别是 。
(2)A→B的化学方程式是 。 (3)C可能的结构简式是 。 (4)C→D所需的试剂a是 。
(5)D→E的化学方程式是 。 (6)F→G的反应类型是 。 (7)将下列K→L的流程图补充完整:
(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了 (填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为 。 答案 (1)烯烃
(2)CH3—CHCH2+Cl2 CH2CH—CH2Cl+HCl
(3)
(4)NaOH,H2O
或
(5)
(6)取代反应
+2H2O
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(7)
(8)氧化 3∶1
2.(2016北京理综,25,17分)功能高分子P的合成路线如下:
(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是 。 (2)试剂a是 。
(3)反应③的化学方程式: 。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团: 。 (5)反应④的反应类型是 。
(6)反应⑤的化学方程式: 。
(7)已知:2CH3CHO。
以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
答案 (1)
(2)浓HNO3和浓H2SO4
(3)+NaOH+NaCl
(4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应
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(6)+nH2O +nC2H5OH
(7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO
CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H5
3.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:
(R、R'、R''表示氢、烷基或芳基) 合成五元环有机化合物J的路线如下:
I C13H12O2
已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是 。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是 。
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是 。 (4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ;试剂b是 。
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(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 。
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I (顺式结构)的化学方程式: 。 答案 (1)(2)HCHO
(3)碳碳双键、醛基
(4)
NaOH醇溶液
(5)
(6)+
B组 统一命题、省(区、市)卷题组
4.(2018课标Ⅲ,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:
已知:RCHO+CH3CHO回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。
R—CH
CH—CHO+H2O
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(4)D的结构简式为 。 (5)Y中含氧官能团的名称为 。
(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。
(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。 答案 (1)丙炔
(2)+NaCN +NaCl
(3)取代反应 加成反应 (4)
(5)羟基、酯基
(6)
(7)、、、
、、
5.(2017课标Ⅱ,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH 或2 mol Na反应。 回答下列问题:
备战2020高考
(1)A的结构简式为 。 (2)B的化学名称为 。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为 。 (4)由E生成F的反应类型为 。 (5)G的分子式为 。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 、 。
答案 (1)
(2)2-丙醇(或异丙醇)
(3)+
+H2O
(4)取代反应 (5)C18H31NO4
(6)6
6.(2016课标Ⅰ,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是 。(填标号)
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a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为 。
(3)D中的官能团名称为 ,D生成E的反应类型为 。
(4)F的化学名称是 ,由F生成G的化学方程式为 。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线 。 答案 (1)cd
(2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸
(5)12
(6)
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7.(2016课标Ⅱ,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:
,从而具有胶黏性。某
已知:
①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示为 组峰,峰面积比为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。
(4)由D生成E的化学方程式为 。 (5)G中的官能团有 、 、 。(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。(不含立体异构) 答案 (1)丙酮
(2) 2 6∶1
(3)取代反应
(4)+NaOH+NaCl
(5)碳碳双键 酯基 氰基
备战2020高考
(6)8
8.(2015课标Ⅰ,38,15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。 (2)①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 。 (3)C和D的结构简式分别为 、 。
(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路
线 。 答案 (1)乙炔 碳碳双键和酯基(1分,2分,共3分) (2)加成反应 消去反应(每空1分,共2分)
(3) CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分)
(4)11 (每空1分,共2分)
(5)、、(3分)
备战2020高考
(6)
(3分)
C组 教师专用题组
9.(2016课标Ⅲ,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
2R——HR———R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
A
回答下列问题:
(1)B的结构简式为 ,D的化学名称为 。 (2)①和③的反应类型分别为 、 。
(3)E的结构简式为 。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。
(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式
为 。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式 。
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线 。
答案 (1)(1分) 苯乙炔(1分)
(2)取代反应(1分) 消去反应(1分)
备战2020高考
(3)(4)
(2分) 4(1分)
(2分)
(5)、、、
、(任意三种)(3分)
(6)(3分)
10.(2015四川理综,10,16分)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
已知:
1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)
2)R—COOC2H5+
(其他产物略)
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的化学名称是 ,化合物B的官能团名称是 ,第④步的化学反应类型是 。 (2)第①步反应的化学方程式是 。 (3)第⑤步反应的化学方程式是 。
备战2020高考
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是 。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 。 答案 (1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应
(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH2NaBr
CH3CH2CH(CH2OH)2+
(3)
+C2H5OH+NaBr
+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa
(4) (5)
11.(2014福建理综,32,13分)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是 (填名称)。 (2)下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。 a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5 b.属于芳香族化合物
c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d.属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为 。
备战2020高考
a.含有
b.在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
戊(C9H9O3N)
甲
①步骤Ⅰ的反应类型是 。 ②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是 。 ③步骤Ⅳ反应的化学方程式为 。 答案 (1)羧基 (2)a、c
(3)
(4)①取代反应 ②保护氨基
③+H2O+CH3COOH
12.(2014浙江理综,29,15分)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:
已知:,RX+,+
备战2020高考
请回答下列问题:
(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是 。 A.可与浓盐酸形成盐 B.不与氢气发生加成反应 C.可发生水解反应
D.能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式 。 (3)写出B→C反应所需的试剂 。
(4)写出C+D→E的化学反应方程式 。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。 答案 (1)A、C
(2)
(3)KMnO4/H+
(4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2
+H2O
(5)(6)CH2
、 CH2+HCl
、 CH3CH2Cl HN(CH2CH3)2+2HCl
、
2CH3CH2Cl+NH3
备战2020高考
13.(2014安徽理综,26,16分)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是 ;B→C的反应类型是 。 (2)H中含有的官能团名称是 ;F的名称(系统命名)是 。 (3)E→F的化学方程式是 。
(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是 。 (5)下列说法正确的是 。 a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体 b.D和F中均含有2个π键 c.1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O d.H能发生加成、取代反应 答案 (1)
加成反应
(2)碳碳双键、羰基、酯基 2-丁炔酸乙酯
(3)
(4)(5)a、d
备战2020高考
14.(2014广东理综,30,15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。 (1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是 。
Ⅰ A.遇FeCl3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应
D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应 (2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:
①
化合物Ⅱ的分子式为 ,1 mol化合物Ⅱ能与 mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2。Ⅲ的结构简式为 (写1种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为 。
(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为 。利用类
似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为 。 答案 (1)AC (2)C9H10 4
(3)(4)CH2
CHCOOCH2CH3
或 NaOH/CH3CH2OH/加热
备战2020高考
CH22CH22CH2
CH2+H2OCH3CH2OH、
CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2 CHCOOCH2CH3+2H2O
15.(2013课标Ⅰ,38,15分)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。 ②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。
④
⑤RCOCH3+R'CHO回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
RCOCH
CHR'
(2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)E的分子式为 ,由E生成F的反应类型为 。 (4)G的结构简式为 (不要求立体异构)。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 (写结构简式)。 答案 (1)苯乙烯
备战2020高考
(2)2+O2 2+2H2O
(3)C7H5O2Na 取代反应
(4)(5)(6)13
(不要求立体异构) +H2O
16.(2013重庆理综,10,15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。
(1)A的名称为 ,A→B的反应类型为 。
(2)D→E的反应中,加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为 。 (3)G→J为取代反应,其另一产物分子中的官能团是 。
(4)L的同分异构体Q是芳香酸,Q R(C8H7O2Cl) S T,T的核磁共振氢谱只有两组
峰,Q的结构简式为 ,R→S的化学方程式为 。 (5)上图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 。
(6)已知:L→M的原理为①C6H5OH+ +C2H5OH和②+
答案 (1)丙炔 加成反应
+C2H5OH,M的结构简式为 。
(2)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH(3)—COOH或羧基
C6H5COONa+Cu2O↓+3H2O
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(4)
+NaCl+H2O (5)苯酚
+2NaOH
(6)
17.(2013天津理综,8,18分)已知2RCH2CHO
水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为 ;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为 。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为 。 (3)C有 种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂: 。 (4)第③步的反应类型为 ;D所含官能团的名称为 。
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式: 。 a.分子中有6个碳原子在一条直线上;
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
(6)第④步的反应条件为 ;写出E的结构简式: 。 答案 (1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇)
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(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案) (4)还原反应(或加成反应) 羟基 (5)
、
、
、
(6)浓H2SO4,加热
18.(2013课标Ⅱ,38,15分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
②R—CHCH2 R—CH2CH2OH;
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。 回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。 (2)D的结构简式为 。
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(3)E的分子式为 。
(4)F生成G的化学方程式为 ,该反应类型为 。
(5)I的结构简式为 。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有 种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式 。 答案 (1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分)
(2)
(3)C4H8O2(1分)
(2分)
(4)+2Cl2+2HCl 取代反应(2分,1分,共3分)
(5)(2分)
(6)18 (4分,1分,共5分)
19.(2013浙江理综,29,15分)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。
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已知:
回答下列问题:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是 。 A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B.不发生硝化反应 C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂 。
(3)写出B→C的化学方程式 。 (4)写出化合物F的结构简式 。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 (写出3种)。
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应 (6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。 注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图: ．．．．
CH3CHO答案 (1)C、D
CH3COOH CH3COOCH2CH3
(2)浓HNO3/浓H2SO4
(3)+2NaOH +NaCl+H2O
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(4)
(5)、、、(任意3种即可)
(6)
【三年模拟】
时间:50分钟 分值:100分
一、选择题(每题6分,共42分)
1.(2018北京朝阳期末,1)下列材料中属于有机高分子化合物的是( )
A B C D 发动机及起落架材料——钛合金 答案 B
航天服材料——涤纶 战国初期的曾侯乙编钟——青铜器 瓷 日常生活中的餐具——陶2.(2018北京石景山期末,2)下列反应类型不能引入醇羟基的是 ( ) A.加聚反应 C.加成反应 答案 A
3.(2018北京西城一模,10)我国学者研制了一种纳米反应器,用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG。反应过程示意图如下:
B.取代反应 D.水解反应
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下列说法中不正确的是( ) A.铜纳米颗粒将氢气解离成氢原子 B.DMO分子中只有碳氧单键发生了断裂 C.反应过程中生成了MG和甲醇 D.EG和甲醇不是同系物 答案 B
4.(2017北京门头沟一模,9)下列说法不正确的是( ) A.酿酒过程中,葡萄糖可通过水解反应生成酒精 B.丙烷和2-甲基丙烷的一氯代物均为两种 C.油脂发生皂化反应能生成甘油
D.是高分子化合物的单体
答案 A
5.(2017北京海淀一模,7)下列四种有机物在一定条件下不能作为合成高分子化合物单体的是( ··
A.丙烯酸 H2C CHCOOH
)
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B.乳酸 CH3CH(OH)COOH C.甘氨酸 H2NCH2COOH D.丙酸 CH3CH2COOH 答案 D
6.(2017北京石景山一模,7)涤纶广泛应用于衣料和装饰材料中。合成涤纶的反应如下:
涤纶+(2n-1)H2O
下列说法正确的是( ) A.合成涤纶的反应为加聚反应 B.对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物
C.1 mol涤纶与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2n mol NaOH D.涤纶的结构简式为
答案 C
7.(2018北京朝阳期末,12)聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料,失火时聚氯乙烯在不同的温度下,发生一系列复杂的化学变化,产生大量有害气体,其过程大体如下:
……
下列说法不正确的是( )
A.聚氯乙烯的单体可由乙烯与HCl加成而得 B.上述反应中①属于消去反应,④属于(脱氢)氧化反应
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C.火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等 D.在火灾现场,可以用湿毛巾捂住口鼻,并弯下腰尽快远离现场 答案 A
二、非选择题(共58分)
8.(2018北京海淀期末,16)(14分)具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类化合物L的合成路线如下图所示:
ABC7H7BrFC10H11ClO2JC13H13NO2
已知部分有机化合物转化的反应式如下:
ⅰ.R—X R—CN R—COOH(R为烃基)
ⅱ.(R、R'代表烃基或氢原子)
ⅲ.(R代表烃基或氢原子)
(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是 ;A→B所属的反应类型为 。 (2)C→D的化学方程式是 。
(3)写出满足下列条件的D的任意一种同分异构体的结构简式: 。
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a.能发生银镜反应 b.分子中含有酯基
c.苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种
(4)F的结构简式是 ;试剂b是 。
(5)J与I2反应生成K和HI的化学方程式是 。
(6)以A和乙烯为起始原料,结合题中信息,选用必要的无机试剂合成苯乙酸乙酯(下列模板写出相应的合成路线。
),参照
原料 中间产物1 中间产物2 ……
答案 (1) 取代反应
(2)++CH3COOH
(3)或
(4) CH3CHO(乙醛)
(5)+I2
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(6)
9.(2018北京石景山期末,15)(14分)苯是一种非常重要的化工原料,利用苯可以合成多种有机物。有人设计了合成芳纶、PF树脂和肉桂酸乙酯的路线,如下图所示:
已知:
Ⅰ.
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)条件1是 。
(2)B分子中的官能团的名称为 ,B→C的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 ,生成PF树脂的化学方程式为 。 (4)试剂E是 。
(5)由J合成肉桂酸乙酯的化学方程式为 。 (6)写出同时满足下列条件的肉桂酸乙酯的一种同分异构体: 。 ①苯环上仅有2个取代基且处于对位
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②能发生水解反应和银镜反应,其中一种水解产物遇FeCl3溶液显色 ③存在顺反异构
(7)以D为原料,选用必要的无机试剂合成乙二醛,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上或下注明试剂和反应条件)。 答案 (1)浓硝酸、浓硫酸、加热 (2)氨基 缩聚反应
(3)CH3CHO n+nCH3CHO
+(n-1)H2O
(4)银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液
(5)+CH3CH2OH
+H2O
(6)、
、(答出任意一种即可)
(7)方法1:CH3CHOCH2OH—CH2OH方法2:CH3CHO
CH3CH2OH OHC—CHO CH2ClCHO
CH2ClCH2OH OHC—CHO
CH2Br—CH2Br
CH2OH—CH2OH
(其他合理答案亦可)
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10.(2018北京海淀二模,25)(15分)芬太尼类似物J具有镇痛作用。它的合成方法如下:
已知:
ⅰ.+HCl
ⅱ.R1COOR2+R3CH2COOR4
ⅲ.
(R1、R2、R3、R4为氢或烃基)
(1)A属于烯烃,A的结构简式为 。
(2)①的化学方程式为 。 (3)②所属的反应类型为 反应。
(4)③的化学方程式为 。 (5)F的结构简式为 。
(6)已知④有一定的反应限度,反应进行时加入吡啶(C5H5N,一种有机碱)能提高J的产率,原因是 。 (7)写出满足下列条件的ClCH2CH2COOCH3的同分异构体的结构简式: 。 a.能与NaHCO3反应 b.核磁共振氢谱只有两组峰
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(8)已知:RHC CHR' RCOOH+R'COOH(R、R'为烃基),是一种重要的化工中间
体。以环己醇()和乙醇为起始原料,结合已知信息选择必要的无机试剂,写出的合成路线。
(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件) 答案 (1)CH2
CH—CH3
(2)CH2 CH—CH2Cl+NH3 CH2 CH—CH2NH2+HCl(或CH2 CH—CH2Cl+2NH3 CH2
CH—CH2NH2+NH4Cl) (3)取代
(4)
+CH3OH
(5)
(6)吡啶能与反应④中产生的HCl发生反应,使平衡正向移动 (7)(CH3)2CClCOOH
(8)
11.(2018北京朝阳一模,25)(15分)有机物P是某抗病毒药物的中间体,它的一种合成路线如下。
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已知:
①RNH2++H2O
②++H2O
(1)A为芳香化合物,其结构简式是 。
(2)A→B的化学方程式是 ,反应类型是 。 (3)M无支链,N中所含有的官能团是 。 (4)M连续氧化的步骤如下:
MQN M转化为Q的化学方程式是 。 (5)X的分子式是C4H7O2Br。下列说法中正确的是 。 a.F能发生酯化反应和消去反应
b.Y在一定条件下可生成高分子化合物
c.1 mol X与NaOH溶液反应时,最多消耗2 mol NaOH (6)E的结构简式是 。
(7)以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成M,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
答案 (1)
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(2)(3)羧基
+HNO3 +H2O 取代反应
(4)2CH3CH2CH2CH2OH+O2(5)c
2CH3CH2CH2CHO+2H2O
(6)(7)CH2
CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3CH
CHCHO
CH3CH2CH2CH2OH
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