有机推断
1． A为一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答如下问题。
A Ag(NH3)2溶液 +C 稀H2SO4 F E 催化剂 （C9H10O2） 1molH2 Br2的 CCl4溶液 2molH2 催化剂 B 不含—CH3 D （1）写出A、B、F的结构简式：A_______________、B_______________、F_______________。 （2）写出A
C、ED变化的反应类型：A
C___________、ED___________。
（3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3molBr2。OOCH3COCOCH2CH2． 芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式为 。 3则该有机物的结构简式为________________。
A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。
CH3COOCH3COONa+ONa） （提示： NaOH溶液 △ A ②H、H2O +B ②H、H2O +①NaOH溶液/△ ①NaOH溶液/△ C D E F O2/Cu △ G 氧化剂 H H2O2 酸催化 CH3I OCOOH甲酸 C7H6O3
只能得到两种 一溴取代物
（1）写出E的结构简式______________________________； （2）A可能的结构简式有____________种；
（3）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的为____________________。 3．（09年浙江理综）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得： CH3KMnO4/H+COOCH2CH3AB浓硫酸/△CFe/H+还原(D)NH2NO2
请回答下列问题：
（1）写出A、B、C的结构简式：A ，B ，C 。 小学+初中+高中
小学+初中+高中
（2）用H核磁共振谱可以证明化合物C中有 种氢处于不同的化学环境。 （3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）
。
O①为1,4－二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；②分子中含有CO结构的基团。
1
注：E、F、G结构如下：
OCH2OCCH3(E)OOCCH2CH3(F)OCH2COCH3(G)O2NO2NO2N、、。
（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出
该
水
解
反
应
的
化
学
方
程
OHCH3CHCOOH式 。
4． 乳酸（ ）为人体生理活动的一种代谢产物，以下是采用化学方法对乳酸
进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物，F为二元醇。
一定条件下 D H 浓H2SO4/△ （C8H10O4） ⑧ ④ F 乳酸 ① 浓H2SO4/△ ② CH3OH ③ B 浓H2SO4 △ ⑤ F 浓H2SO4/△ ⑥ B 浓H2SO4/△ 一定条件下 ⑦ 一定 条件 A 请回答下列问题：
C（C4H6O2） E G （1）写出A、C、D的结构简式：
A_________________、C_________________、D_________________。 （2）从下述三个有机基本反应类型中选择指出反应②③所属的类型（填代号）：
②______________、③________________。 A．取代反应
B．加成反应
C．消去反应
（3）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性，一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要理由为_________________________________________________________。
5．已知酮溶液氧化。 小学+初中+高中
在催化剂作用下，能被氢气还原成相应的醇，且不会被银氨
小学+初中+高中
根据下列各步变化，将有机物B、C、D的结构简式填入相应的方框内：
在浓硫酸存在时发生消去反应的方程式有机物用结构简式表示为： 。 2
D在烧碱溶液中发生反应的化学方程式有机物用结构简式表示为： 。 6. 从某些植物树叶提取的挥发油中含有下列主要成分：
（1）有关A、B、C三种物质的说法正确的是 （填序号）
a．均能发生加聚反应 c．均不能与碳酸钠溶液反应
b．只有B能与FeCl3发生显色反应 d．只有C能发生银镜反应
（2）A中苯环上的一卤代物的同分异构体的数目为 . （3）0．5molB与足量的溴水充分反应，消耗 mol单质溴。
（4）已知： 有机物C9H8O发生如下反应：
则C9H8O的结构简式为 。 （5）写出C物质与新制氢氧化铜反应的化学方程式：
。 7. (2012·高考课标全国卷)[选修5——有机化学基础] 对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)
小学+初中+高中
小学+初中+高中
可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强 的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸 与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应 而制得．以下是某课题组开发的从廉价、
易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1. 回答下列问题：
(1) A的化学名称为____________________； (2)由B生成C的化学反应方程式为
____________________________________________________ 该反应的类型为__________________；
(3)D的结构简式为___________________________； (4)F的分子式为____________________________； (5)G的结构简式为___________________________；
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________________________________(写结构简式)．
小学+初中+高中
小学+初中+高中
学案27 有机推断 参考答案
CHCHCHOCH2CH2CH2OH1．（1）、、
CH2CH2COOH
OHCH2CH2CH3（2）氧化反应，加成反应（还原反应）（3）
HOCOOH
2．（1） （2）2 （3）C与F
COOH3．（1）A：
NO2COOCH2CH3；
NO2；B：CH3CH2OH；C：
（2）4；
CH2CH2COOHCH3CHCOOHOCH2CH2OCHCH3OCHOCH（3）
NO2、
NO2OOCCH2CH3+H2O、
NO2H+、
NO2OH+CH3CH2；
（4）O2N
O2NOCOH；
4．（1）、
CH2CHCOOCH3、
CH2OOCCHCH2CH2OOCCHCH2 （2）C，A
（3）G分子链上有亲水基羟基，能与水相亲
6．
（1）abd （2）3 （3）2 （4） 小学+初中+高中
小学+初中+高中
（5）+ 2Cu(OH)2 7
小学+初中+高中
+ Cu2O↓+ 2H2O
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